1985年,他和同为律师的拉里·格鲁克开着一辆破旧的别克车,在华盛顿高地寻找标的物。当租金收入下滑时,他甚至亲自挖沟渠、做管道工。但他也学到了一些将陷入困境的物业变成赚钱资产的门道。1987年,美国股市崩盘之后,纽约市大多数老牌房地产家族都在逃离金融区。但威特科夫悄悄低价买下了几栋小楼。1995年,当他在曼哈顿下城物色便宜的写字楼时,这派上了用场。
接着在1996年,他达成协议,购买了由菲利普·约翰逊(Philip Johnson)为IBM公司设计的宏伟的27层大楼——梅登巷33号(33 Maiden Lane)。1998年,他收购纽约伍尔沃斯大厦并成功改造。最近成功案例要属纽约公园大道酒店,2013年他以6.54亿美元购入,经重新定位后以约10亿美元售出。